Io ho cambiato la mia Multistrada con la Kappona soprattutto perché stanco di costose noie meccaniche. La peggiore Ducati che io abbia mai avuto, e ne ho avute sette...
So che molte Multistrada sono afflitte da problemi congeniti che la Casa non ha mai avuto reale interesse a risolvere (vedi la strumentazione che imbarca acqua, ma non solo), quindi ti sconsiglierei assolutamente questo modello. Tra l'altro è anche di una scomodità allucinante in viaggio, a causa di una atroce posizione di guida e di una scarsa protezione aerodinamica...
Secondo me da questo punto di vista per assurdo la miglior Ducati, ST escluse, è la 999. Posizione di guida naturale, culo non troppo per aria, protezione aerodinamica buona. L'unico problema è il bagaglio, dato che lo scarico sotto la sella probabilmente ti impedisce di metter su anche un borsone fissato con le cinghie. Forse lavorandoci trovi il modo di mettere un bauletto...
La serie 916/996/998 non la vedo una grande idea, soprattutto per la estrema scomodità. E poi da guidare non è che siano così piacevoli, a mio giudizio: da quel punto di vista molto più belle le precedenti 851/888, anche se magari meno efficaci al limite. Cosa che non mi pare ti interessi...
Non scarterei le Supersport, sia quelle a carburatori che quelle a iniezione: io con la 900i.e. ci ho fatto 60000 chilometri senza una noia, e anche in viaggio non era male. Unico problema, e grave, è nella ciclistica che su molti esemplari crea vibrazioni poco piacevoli in frenata: dopo milioni di tentativi io ho cambiato moto più che altro per questo, e so di altra gente con lo stesso problema, sia con i 900 che con i 1000ds. In ogni caso il motore che ti consiglio è più il 900 che il 1000: va un po'meno, ma non ha spegnimenti al minimo e noie elettroniche varie (molti 1000 ne soffrono, per la carburazione eccessivamente magra che devono tenere per rispettare le norme anti-inquinamento), e consuma anche pochissimo, un bel po'meno del 1000.
Le ST sono uno spettacolo: non ti fidare di chi ti dice che la 2 è un cancello perché è proprio una gran moto. Ce l'ha un mio amico e garantisco che è un brutto cliente per chiunque. E quando vuol fare chilometri mette le valigie e va dove vuole in relativa comodità. Occhio soltanto a problemi elettrici con il regolatore di tensione, piuttosto ricorrenti e risolti solo da un certo punto in poi. La 4 ce l'aveva un altro mio amico, con il manubrio da cross quando ancora il manubrio da cross lo montavano solo i tedeschi: in quelle condizioni si presentò a Magione, smontò le valigie laterali e con cavalletto centrale e telai valigie fece un culo come una capanna a parecchi sportivoni...

Me la ricordo una moto splendida, con una ciclistica sincera e stabile e un motore (il 916) che non finiva mai. Le ST4S con il 996 strappano meno e vanno appena un po'di più, ma non danno le stesse sensazioni, sembra. Però non ne ho mai provata una, anche se ho un amico che ci ha fatto 80000 chilometri prima di avere un problema serio generato da una cinghia distribuzione difettosa che si è strappata dopo 4000 chilometri.
Il capitolo assistenza è sanguinoso. Per un tagliando ben fatto (in generale sono preferibili i vecchi specialisti agli scintillanti Ducati Stores) puoi spendere dai 300 euro di una 2 valvole ai 600 di una 4... un po'di più se è il 20000 con la sostituzione delle cinghie di distribuzione.
Però erano delle gran moto, tutte. Oggi a mio avviso non lo sono più, e infatti dopo 15 anni ho una moto di marca diversa...
Spero di esserti stato utile!