Se invece fai il secondo... fai una parte del mio solito giretto della domenica. Confermo che il tratto da Poggibonsi a Castellina vale veramente la pena di essere percorso; quando arrivi a Castellina fermati all'incrocio con la Chiantigiana (è il primo che trovi arrivando in paese, delimitato da spartitraffico mobili bianchi e rossi) e prendi un gelato nella gelateria alla tua sinistra: non te ne pentirai! Castellina inoltre è un borgo carinissimo da visitare, e se vai di fretta non ci vuole più di mezz'ora.
Da lì ti consiglierei di prendere per Radda in Chianti per godere di un'altra decina di chilometri di belle curve, per poi prendere per Lecchi/San Sano prima del paese che è comunque molto bello da vedere. Fai tutta la strada fino all'incrocio con la SS408 e lì puoi prendere a sinistra per tornare verso Gaiole e poi Cavriglia e Montevarchi. Tratto meraviglioso, e prima di Cavriglia c'è un bivio a sinistra per una strada molto bella che ti riporta a Radda, da cui io di solito prendo per Lucolena facendo il valico del Morellino, strada per gran parte in mezzo alle vigne del Chianti; anche in questo caso puoi fare la strada fino al suo termine, dove svoltando a sinistra torni verso Greve in Chianti e poi Radda e di nuovo Castellina. Ti suggerisco il giro in questo senso piuttosto che come ti ha suggerito Piero71: almeno a me piace molto di più, soprattutto nel breve tratto di curve prima di Castellina che fatte in salita sono una poesia...
Se ti senvono altre indicazioni chiedi pure, anche in mp!
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