Dipende quanto tempo hai a disposizione (c'ho messo 2 giorni una volta).
Se lo vuoi fare in giornata suggerisco:
Milano
Val Tidone
vai di parallelo alla via Emilia restando sugli appennini finchč sbuchi sulla E65 (Cesena-Orte)
Terni
Rieti
L'Aquila
Buon viaggio