Allora... premetto che non vivo lontano da lì ma che è una zona che non conosco benissimo. Detto questo, ti dico quel che mi viene in mente.
Se per arrivare vuoi fare una strada non troppo lunga ma nemmeno noiosa ti consiglio la statale della Libbia, che prendi dalla frazione Ponte alla Chiassa: un misto veloce spettacoloso che ti porta da Arezzo appunto ad Anghiari e poi volendo fino a Sansepolcro. Se invece ti piace guidare un po'di più, magari fammelo sapere che ti propongo un itinerario MOOOOOLTO divertente e un po'più lunghino.
Un borghetto molto carino da visitare potrebbe essere Citerna: piccolino piccolino ma davvero bello. Posti per mangiare non me ne vengono in mente, ma da quelle parti è difficile sbagliare!